1,2-Sililnobīde propargilsilānos kā jauna metodoloģija farmaceitiski svarīgu heterociklu un aizvietotu olefīnu sintēzei
Sākums: 01.01.2024.
Noslēgums: 31.12.2026.
Projekta numurs
lzp-2023/1-0576
Finansējums
300 000 EUR
Projekta vadītājs
Māris Turks
Projektu īsteno
Rīgas Tehniskā universitāte
Zinātnes nozare
Dabaszinātnes
Kopsavilkums
Šajā fundamentālajā pētniecības projektā tiks izstrādāta jauna organiskās sintēzes metodika piesātinātu un daļēji piesātinātu heterociklu ieguvei, kuri sānu ķēdē satur stereoķīmiski definētu trīs- un četraizvietotu dubultsaiti. Tas tiks panākts izstrādājot jaunu pieeju propargilsilānu 1,3-difunkcionalizēšanai, ko panāk ar izejvielu elektrofilo aktivēšanu un 1,2-sililgrupas nobīdi, tādējādi rodoties alilkatjonam vai tā ekvivalentam. Tas tiek pārvērsts heterociklā, izmantojot iekšējā nukleofīla uzbrukumu. Ar alilkatjonu starpmolekulārā veidā var reģēt arī ārējais nukleofīls. Tādā gadījumā heterocikliskās struktūras tiks iegūtas ar papildus šķērssametināšanas un alkēnu metatēzes reakcijām. Tiks demonstrēta arī iegūto trīs- un četraizvietoto vinilsilānu turpmāka reģioselektīva funkcionalizācija. Pieteiktā sintēzes metodoloģijā starptautiskā līmenī ir jauna, un tai ir plašs pielietošanas potenciāls medicīnas un farmaceitiskās ķīmijas jomā, kā arī dabasvielu totālajā sintēzē. Metodes izstrāde sāksies ar reģio- un diastereoselektīvu sintēzes metožu izveidi, un tiks tālāk attīstīta ar asimetrisko katalīzi, kas nodrošinās enantiomēri bagātinātus produktus. Projektu izpildīs 1 pēcdoktorantūras zinātnieks, 1 doktorantūras students un 1 maģistrants, kā rezultātā tiks izstrādāts 1 promocijas darbs un 1 maģistra darbs, kā arī vairāki bakalaura darbi uz brīvprātības pamata. Papildus viens promocijas darbs tiks aizstāvēts pēcprojekta periodā.
Projektu konkurss:
Fundamentālo un lietišķo pētījumu projektu 2023. gada atklātais konkurss