Azidogrupa kā reģioselektivitātes un reakcijas spējas slēdzis annelētos pirimidīnos: medicīnas un materiālu ķīmijā pielietojamu priviliģēto struktūru sintēzes metodoloģiju jaunrade
Sākums 01/2021 Noslēgums 12/2023
Projekta numurs
lzp-2020/1-0348
Finansējums
300000 EUR
Projekta vadītājs
Irina Novosjolova
Projektu īsteno
Rīgas Tehniskā universitāte
Zinātnes nozare
Dabaszinātņu nozare
Kopsavilkums
Projekta ietvaros tiks attīstītas jaunas sintētiskās metodes ar jaunu reģioselektivitāti annelēto pirimidīnu – purīnu, 7-deazapurīnu, hinazolīnu un piridopirimidīnu – nukleofīlās aromātiskās aizvietošanas un gredzena atvēršanas reakcijās. Projekta pieteikums ir balstīts uz azidopirimidīnu raksturīgajām īpašībām izveidot azīda-tetrazola līdzsvaru. Tādā veidā azido grupa var darboties kā reaktivitātes un reģioselektivitātes slēdzis, ļaujot (azido forma) vai bloķējot (tetrazolo forma) reaktīvās vietas nukleofīlu uzbrukumu. Turklāt azīdu grupas tiks pārveidotas par 1,2,3-triazoliem, kuri ir zināmi kā lieliskās aizejošas grupas SNAr procesos. Tādējādi šis projekts nodrošinās pētījumu par šādas sintētiskās metodoloģijas iespējām un ierobežojumiem annelētajos pirimidīnos. Tetrazola tautomēru veidošanās ir arī priekšnoteikums annelētu azido-pirimidīnu gredzena atvēršanas reakcijām.
Šis projekts attīstīs vieglu iegūšanas pieeju imidazolil-, pirolil-, piridil-tetrazolu atvasinājumiem, kuri tiks iegūti purīnu, 7-deazapurīnu un piridopirimidīnu gredzena atvēršanas reakcijās. Šis projekts ir saistīts ar sintētisko organisko ķīmiju, bet izstrādātās sintētiskās metodes nodrošinās jauna veida savienojumu kombinatorās bibliotēkas, kurām tiks noteikta bioloģiskā aktivitāte dažādu citu sadarbības projektu ietvaros. Projekta komandu veidos projekta vadītājs (1PLE), 1 doktorants (1PLE), 1 doktorants (0.5PLE) un 1 maģistrants (0.5PLE). Projekta rezultātus plānots publicēt 6 SCI publikācijās.
Projektu konkurss
Fundamentālo un lietišķo pētījumi projektu 2020. gada konkurss